酮与卤素反应规则

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在有机化学中，酮卤化是一种特殊的卤化方式。反应可在酸性或碱性条件下在含有相应元素卤素的水性介质中进行。以这种方式，氯化物，溴化物和碘化物（但特别是非氟化物）官能团可以选择性地安装在酮的α位。
【酮与卤素反应规则】的α位羰基中的基团酮容易卤化，由于形成的能力烯醇化物在碱性溶液中，或烯醇在酸性溶液中。α卤化的一个实例是丙酮的单溴化，在酸性或碱性条件下进行，得到溴丙酮：
酸性（乙酸中）：
碱性（在NaOH水溶液中）：
在酸性溶液中，通常只有一个α氢被卤素取代，因为每次连续卤化都比第一个慢。卤素降低了羰基氧的碱性，从而使质子化不太有利。然而，在碱性溶液中，由于卤素的感应电子退出，连续的卤化更快，使得剩余的氢更加酸性。在甲基酮的情况下，该反应通常第三次发生以形成三卤化酮，其可以在所谓的卤仿反应中用水快速取代以形成羧酸盐。
酮与卤素反应规则1、和含碳亲核试剂加成
①和有机金属化合物加成
（1）体积：RLi<RMgX<R2CuLi（另外R基也会影响空阻）
（2）当羰基两旁的基团太大时，无法正常反应
②和氢氰酸反应
Strecker反应
③和炔化物加成
2、Cram规则
用于预言主要产物
中心思想：1、画出纽曼投影式2、构象取最稳定构象3、试剂从位阻小的一端进攻
①Cram规则一：α碳上无N、O等原子与碳基形成氢键时，R基与大基团重叠
酮与卤素反应规则α-位含有活泼氢的酮在酸或碱催化下可与卤素作用，发生α-氢的卤代反应: O X2 C R CH3 X=Cl， Br or I O C R CH2 X